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| 1949年 | 12月20日 | － | ◆東京都競馬㈱設立 | |
| 1950年 | 5月12日 | 東京都 | 大井競馬場開場、第１回大井競馬開催（5月2日開場式） | 東京都競馬50年史 |
| 1951年 | 11月28日 | － |
大井興業㈱を設立、場内サービスを主体とする事業を委託
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| 1952年 | 12月 | － |
店頭売買承認銘柄
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| 1954年 | 11月28日 | 東京都 |
大井オートレース場開場、第１回大井オートレース開催（11月27日開場式）
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朝日541126 |
| 1955年 | 9月 | － |
東京証券取引所市場第一部に上場
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| 1965年 | 3月 | 千葉県 |
印西市に、競走馬の育成と休養を目的に、小林牧場を建設
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| 1967年 | 7月8日 | 東京都 | 屋内型レジャーランド「サマーランド」オープン（世界最大のプラスチックドーム、東洋初の屋内波の出るプール、1000種類の熱帯植物）＜㈱東京サーキット＞ | |
| 10月 | 東京都 | サマーランド屋外遊園地「スリルマウンテン」オープン＜㈱東京サーキット＞ | ||
| 1968年 | 7月 | 東京都 | サマーランドに「温水プール」他3種類の屋外プール新設、宿泊施設「ロッジ」開業＜㈱東京サーキット＞ | |
| 1970年 | 9月28日 | － |
㈱東京サマーランドを設立
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| 11月1日 | 東京都 | 東京サマーランド営業開始 | 東京都競馬50年史 | |
| 1971年 | 1月 | － |
㈱東京サーキットを吸収合併、㈱東京サマーランドに遊園地事業の営業を委託
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| 7月1日 | 東京都 | サマーランド｢自然園｣開園式（←ファミリーパーク） | 東京都競馬50年史 | |
| 11月3日 | 東京都 | サマーランド｢アイススケート場｣開場式（←1996年2月18日営業終了） | 東京都競馬50年史 | |
| 12月22日 | 東京都 | ★大井競馬場、馬のインフルエンザ発生で開催中止 | ||
| 1972年 | 6月7日 | 東京都 | サマーランド｢サイコラマ館｣オープン | 東京都競馬50年史 |
| 8月20日 | 東京都 | サマーボウルオープン | 東京都競馬50年史 | |
| 1973年 | 3月31日 | 東京都 |
▲大井オートレースの廃止
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| 11月 | 群馬県 |
伊勢崎市は大井オートレースの移転、誘致を決議
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| 1974年 | 3月 | － |
伊勢崎オートレース場施設の運営・管理を目的とし、関東興産㈱を設立
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| 1976年 | 10月9日 | 群馬県 |
第１回伊勢崎オートレース開催（10月6日落成式）
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東京都競馬50年史 |
| 1978年 | 11月15日 | 上野・浅草商店街連絡協議会より英国製２階建バス２台寄贈 | 東京都競馬50年史 | |
| 1979年 | 7月21日 | 東京都 | サマーランド｢新ロッジ｣オープン | 東京都競馬50年史 |
| 1981年 | 10月 | 東京都 |
品川区勝島に、勝島配送センター竣工
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| 1984年 | 6月 | 東京都 |
大田区平和島に、平和島１号倉庫竣工
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| 10月1日 | － |
大井興業㈱の子会社、東京倉庫㈱を設立、倉庫部門を分離・独立、当社所有の物流倉庫を賃
貸し、運営・管理を委託 |
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| 10月 | 東京都 |
大田区平和島に、平和島２号倉庫竣工
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| 1985年 | 2月 | 東京都 |
品川区勝島に、勝島流通センター竣工
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| 1986年 | 6月 | 東京都 |
大井競馬場にナイター設備完成
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| 7月31日 | 東京都 |
日本初のナイター競馬開催
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朝日860801 | |
| 1988年 | 11月 | 東京都 |
大井競馬場の投票券発売機、マルチユニットシステムの設備完成
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| 1989年 | 4月 | 群馬県 |
伊勢崎オートレース場にナイター設備完成
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| 6月2日 | 群馬県 |
日本初のナイターオートレース開催
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東京都競馬50年史 | |
| 1990年 | 10月10日 | 東京都 |
東京サマーランド内に東京セサミプレイスオープン（10月4日落成式）
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東京都競馬50年史 |
| 1992年 | 7月23日 | 東京都 | サマーランド吊下式コースター｢はやぶさ｣営業開始（日本初） | 東京都競馬50年史 |
| 1993年 | 5月1日 | 東京都 | サマーランドコテージ風テント｢パオ｣オープン | 東京都競馬50年史 |
| 1999年 | 12月18日 | 新潟県 |
堀之内町に、日本初のオートレース場外車券売場「アレッグ越後」オープン
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| 2000年 | 6月 | ｢東京都競馬50年史｣刊行 | ||
| 東京都 | ハイセイコー像建立（大井競馬場） | |||
| 2002年 | 4月 | 東京都 |
大井競馬場に新賭式(３連複・３連単)並びに南関東４競馬場共同トータリゼータシステムの導入
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| 4月 | 新潟県 |
新潟県内に大井競馬の場外発売所施設として南関東４競馬場の投票券発売を行う、新潟場外
発売所・三条場外発売所・中郷村場外発売所の新設 |
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| 7月 | － |
関東興産㈱を吸収合併
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| 2003年 | 3月3日 | 東京都 |
東京都港区東新橋に大井競馬場外馬券売場「オフト汐留」オープン
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| 3月31日 | 新潟県 | ▲オートレース場外車券売場「アレッグ越後」閉鎖 | ||
| 8月 | 大井興業㈱直営コンビニ「スリーエフ」新設 | |||
| 9月4日 | 茨城県 | ひたちなか市新光町に大井競馬場外馬券売場「オフトひたちなか」オープン | ||
| 10月20日 | 新潟県 |
新潟場外発売所を建替え「オフト新潟」としてオープン
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| 11月 | 東京都 | 第3回JBCスプリント・クラッシック開催 | ||
| 12月28日 | 東京都 |
大井競馬場に新１号スタンド(L-WING・エルウイング)オープン
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朝日東京版031228 | |
| 2004年 | 10月29日 | 宮城県 |
大郷町に大井競馬場外馬券売場「オフト大郷」オープン
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| 2005年 | 5月 |
SPAT4ネットバンク投票開始（ジャパンネット銀行）
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| 12月 | SPAT4ネットバンク投票開始（イーバンク銀行） | |||
| 2006年 | 4月 | SPAT4マルチ・フォーメーション投票方法導入 | ||
| 6月 | 南関東4競馬場・専用場外発売所 マルチ・フォーメーション投票方式導入 | |||
| 12月31日 | 東京都 | ▲東京セサミプレイス閉園 | ||
| 2007年 | 7月1日 | 東京都 | 東京サマーランド流れるプール｢グレートジャーニー｣オープン | |
| 2009年 | 12月3日 | 東京都 | WIRA（ウイラ）大井開業＜東京都競馬、大井興業＞ | |
| 2010年 | 7月1日 | 東京都 | 東京サマーランド新ウオータースライダー｢タワーズロック｣オープン | |
| 2011年 | 5月8日 | 東京都 | ▲東京サマーランド｢サマーボウル｣営業終了（38年の歴史に幕） | 日経首都圏版110210 |
| 2012年 | 3月16日 | 大井興業㈱が㈱東京プロパティサービスに商号変更 | ||
| 5月下旬 | 東京都 | 本社をＫＤＸ大森ビルへ移転（大田区大森北） | ||
| 7月1日 | 東京都 | 東京サマーランドウオータースライド｢ドボン｣オープン | 読売120718広告 | |
| 7月 | 東京都 | KDX大森ビルがウィラ大森ビルに改称 | ||
| 2013年 | 4月22日 | 群馬県 | オフト伊勢崎オープン（大井競馬場専用場外発売所） | 上毛130111、東京新聞群馬版130423 |
| 2014年 | 7月１日 | 東京都 | 東京サマーランドウオータースライダー｢ＤＥＫＡＳＬＡ（デカスラ）｣オープン | 日経東京版131214・140628 |
| 2015年 | 11月1日 | 東京都 | 大井競馬新スタンド「G－フロント」開設（494席、旧2号スタンド跡地） | 日経東京版150326 |
| 2016年 | 3月14日 | 東京都 | 大井競馬場新型パドックビジョン運用開始 | 日経160225 |
| 東京都 | ▲大井競馬1026席スタンド解体 | 日経東京版150326 | ||
| 11月 | 東京都 | 大井競馬場にイベント空間「ウマイルスクエア」開設 | 日経東京版160721 | |
| 2018年 | 12月末 | 東京都 | ▲サマーランドロッジ閉館 | |
| 2020年 | 6月20日 | 東京都 | ★大井競馬場から馬が脱走し運河を泳ぐ | 日経200621 |
| 2021年 | 1月23日 | 新潟県 | ▲大井競馬専用場外発売所「三条場外発売所」発売終了（→3月24日払い戻し終了） |