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| 1921年 | 9月 | 箱根土 | 箱根土地が三島町の箱根山組合等に箱根山西麓地区の借用を申し入れる | 心に残る三島と箱根山 |
| 12月29日 | 箱根土 | 箱根土地と箱根山組合（管理者三島町長）が箱根山西麓地区共有地の貸付契約（総面積2767町6反3畝3歩） | 心に残る三島と箱根山 | |
| 1925年 | 箱根峠－熱海峠間の自動車専用道路の新設を申請 | 堤康次郎（リブロポート） | ||
| 1929年 | 1月20日 | 熱海峠－長尾峠間自動車道路新設許可申請（長尾峠－箱根峠間は未完） | 伊豆箱根年表 | |
| 1930年 | 8月7日 | 箱根土 |
熱海峠－箱根峠間自動車専用道の開発許可、富士屋自動車との競願＜神奈 川の鉄道は7月と記述＞ |
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| 11月12日 | 十国自動車専用道路着工 | 伊豆箱根年表 | ||
| 駿豆鉄 | 箱根峠ー熱海峠間十国自動車専用道路建設（1932年8月完成） | |||
| 1932年 | 8月7日 | 駿豆鉄 | ◆箱根峠－熱海峠間十国自動車専用道完成、箱根ー熱海間バス営業開始 |
国土年表、神奈川の鉄 道、静岡民友320809 |
| 11月28日 | － | 十国峠に夜間航空灯台が完成 | ||
| 1933年 | － | 熱海在住の藤原銀次郎が右大臣実朝の歌碑を日金山に建立 | ||
| 1936年 | 5月11日 | 箱根土 | 箱根土地と箱根山組合が箱根山西麓地区共有地の貸付契約更改（887町8反9畝12歩を更改し残りは返還開放） | 心に残る三島と箱根山 |
| 11月25日 | 駿豆鉄 | 十国自動車専用道路舗装完成 | 伊豆箱根年表 | |
| 1938年 | 9月1日 | 駿豆鉄 | ◆十国峠展望台完成（静岡県函南町）＜9月10日の記述もある＞ | 伊豆箱根年表 |
| 1939年 | 11月 | － | 小堀春樹君航空灯台偉功記念碑建立 | |
| 1952年 | 10月 | － | 箱根登山バス熱海ー箱根峠間乗り入れを申請 | |
| 1953年 | 9月 | 駿豆鉄 | 箱根山組合が旧専用道路以東の土地を駿豆鉄道に売却（500万円、50万坪） | 箱根山組合の沿革 |
| 9月10日 | 国土 | 箱根山組合が箱根山西麓地区共有地の一部（166町8反8畝2歩）を国土計画興業に譲渡、残りを返還で調印 | 心に残る三島と箱根山 | |
| 1955年 | 12月 | 駿豆鉄 | 箱根山組合が十国峠駐車場土地を駿豆鉄道に売却（99万円、1995坪） | 箱根山組合の沿革 |
| 1956年 | 10月16日 | 駿豆鉄 | ◆十国峠ケーブルカー開業、十国峠展望台グリル開業（静岡県函南町） |
読売静岡561017、伊豆 箱根年表 |
| 1958年 | 10月 | 伊豆箱 | 十国峠展望台増築（静岡県函南町） | 伊豆箱根年表 |
| 1960年 | 8月 | 伊豆箱 | 箱根山組合が鞍掛ゴルフ場用地を売却（54万円、2141坪） | 箱根山組合の沿革 |
| 1961年 | － | 島倉千代子の十国峠の白い花がヒット | ||
| 1963年 | 7月21日 | 国土 | ◆箱根くらかけゴルフ場開業（9ホール)神奈川県と静岡県にまたがる |
国土年表、神静民報 630723 |
| 8月 | 伊豆箱 | 十国自動車道のカーブミラーが全部壊される | 朝日630918 | |
| 1964年 | 1月3日 | 伊豆箱 | 十国峠スナック食堂開業（静岡県函南町） | 伊豆箱根年表 |
| 12月15日 | 伊豆箱 | ▲箱根峠－熱海峠間自動車道を静岡県道に移管 |
国土年表、伊豆箱根年 表 |
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| 1965年 | 11月 | － | 十国ドライブウエー県道開設記念碑建立（水野成夫の名がある） | |
| 1966年 | 4月13日 | 伊豆箱 | 十国ケーブル鉄道線運賃変更実施（キロ4円20銭） | 伊豆箱根鉄道沿革 |
| 7月23日 | 伊豆箱 | ◆湯河原ロープウエー開業 | 神奈川660724、国土年表、伊豆箱根年表 | |
| 1967年 | 4月25日 | 伊豆箱 | 伊豆箱根スカイライン定期観光バス運行開始（箱根と中伊豆を結ぶ） |
日経静岡版670402、伊 豆箱根年表 |
| 5月5日 | 伊豆箱 | ◆湯河原ロープウエー売店開業 | 伊豆箱根年表 | |
| 10月1日 | 伊豆箱 | 十国自動車道湯河原峠にターンパイク接続 |
伊豆箱根年表、日経 641022 |
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| 1970年 | 7月26日 | 伊豆箱 | 十国ケーブル運賃改訂（往復100円、片道60円） | 伊豆箱根鉄道沿革 |
| 9月21日 | 伊豆箱 | 東海自動車と業務提携により、箱根と伊豆を結ぶ定期観光バスルートSS誕生 | 伊豆箱根年表 | |
| 1972年 | 2月21日 | 伊豆箱 | レストランアゼリア起工式 | 伊豆箱根 |
| 5月1日 | 伊豆箱 | 箱根スカイラインの歌、全国で発売（東芝レコード） | 伊豆箱根年表 | |
| 7月20日 | 伊豆箱 | ◆レストランアゼリア開業（静岡県函南町十国峠） | ||
| 9月20日 | 伊豆箱 | 十国ケーブル運賃改訂（往復140円、片道80円） | 伊豆箱根鉄道沿革 | |
| 1973年 | 2月1日 | 伊豆箱 | 十国ケーブルカーに国鉄給電管理局より感謝状 | 伊豆箱根 |
| 1974年 | 12月1日 | 伊豆箱 | ▲湯河原ロープウエー休止 | 鉄道ピクトアル№431、伊豆箱根鉄道沿革 |
| 1976年 | 4月1日 | 伊豆箱 | 十国ケーブル運賃大人片道160円・往復300円、小児片道80円・往復150円 | 伊豆箱根鉄道沿革 |
| 10月16日 | 伊豆箱 | 十国峠ケーブルカー開通20周年記念｢峠のまつり｣開催 | 伊豆箱根年表 | |
| 1977年 | 1月 | 伊豆箱 | ▲湯河原ロープウエー廃止 | 鉄道ピクトアル№431 |
| 1980年 | 3月25日 | 伊豆箱 | 十国峠レストハウス起工式 | 伊豆箱根年表 |
| 10月6日 | 伊豆箱 | ◆十国峠レストハウス新装開業（静岡県函南町） | 日経静岡版801007 | |
| 1981年 | 4月25日 | 伊豆箱 | 十国峠レストハウス、スプリングフェスティバル開催(以後毎年恒例行事となる） | 伊豆箱根年表 |
| 10月6日 | 伊豆箱 | 十国峠レストハウス、｢秋まつり｣開催(以後恒例行事となる） | 伊豆箱根年表 | |
| 1982年 | 1月1日 | 伊豆箱 | 十国峠レストハウス、｢新変わり凧展｣開催（以後恒例行事となる） | 伊豆箱根年表 |
| 1986年 | 3月21日 | 伊豆箱 | 箱根スカイライン観光コース定期観光バス開業30周年箱根パスポート乗車券発売 | 伊豆箱根年表 |
| 9月18日 | 伊豆箱 | 十国峠ケーブルカー車両衣替え | 伊豆箱根年表 | |
| 10月12日 | 伊豆箱 | 十国峠ケーブルカー開業30周年、乗客1500万人達成 | 伊豆箱根年表 | |
| 1988年 | 11月 | 伊豆箱 | 霊園計画で伊豆箱根鉄道との第三セクター設立出資金が熱海市議会で認可 | 静岡881215、890504 |
| 1990年 | 2月14日 | 伊豆箱 | 日金山霊園起工式（第三セクター、熱海市、伊豆箱根鉄道出資）＜財団法人熱海日金山霊園＞ | 静岡900206、900215 |
| 7月17日 | 伊豆箱 | ◆湯河原峠・レストランビアンカ開業（湯河原峠売店を全面改築） | 日経静岡版900720、静岡900726 | |
| 1991年 | 9月2日 | 伊豆箱 | ◆日金山霊園完成、第１期450区画を公募 | 静岡910907、910912、熱海歴史年表 |
| 1992年 | 7月17日 | 伊豆箱 | 十国峠山頂展望台リニューアルオープン | 伊豆箱根 |
| 12月 | 伊豆箱 | 熱海市が伊豆箱根鉄道の協力を得て日金山の右大臣実朝の歌碑を移転 | ||
| 1994年 | 9月16日 | 伊豆箱 | 十国峠山頂展望台2階ホールで淡水魚展開催 | 伊豆箱根、朝日静岡版940929 |
| 10月下旬 | 伊豆箱 | 十国峠レストハウス駐車場拡幅完成 | 伊豆箱根 | |
| 1996年 | 4月 | 伊豆箱 | レストランビアンカがドライブイン湯河原峠に改称（従業員が半分になる） | 伊豆箱根 |
| 1997年 | 11月10日 | 伊豆箱 | 熱海日金山霊園第2期工事起工安全祈願式 | 伊豆箱根 |
| 1998年 | 8月29日 | － | 集中豪雨で県道熱海－箱根峠線通行止め、9月14日復旧 | 朝日静岡版980915 |
| 1999年 | 9月 | 伊豆箱 | 熱海日金山霊園第2期販売開始 | 伊豆箱根 |
| 2000年 | 12月23日 | 伊豆箱 | 十国峠山頂展望台2階に「十国峠フォトギャラリー」オープン | 伊豆箱根 |
| 2001年 | 7月20日 | 伊豆箱 | 十国峠レストハウス売店を｢おみやげ市場｣にリニューアル | 伊豆箱根 |
| 11月23日 | 伊豆箱 | 十国峠山頂で「富士山にほえろ・第１回大声大会」開催 | 伊豆箱根 | |
| 2003年 | 1月13日 | 伊豆箱 | ▲ドライブイン湯河原峠営業終了 | 伊豆箱根 |
| 3月23日 | 伊豆箱 | 十国峠山頂で「富士山にほえろ・第2回大声大会」開催 | 朝日静岡１版030324 | |
| 9月 | 伊豆箱 | ドライブイン湯河原峠、売店のみ営業再開 | ||
| 2006年 | 3月31日 | 伊豆箱 | ▲レストランアゼリア営業休止（十国峠、レンタルスペースとして営業開始） | 有価証券報告書 |
| 10月16日 | 伊豆箱 | 十国峠ケーブルカー開業５０周年を記念して山下清 絵はがきセットを販売 | ニュースリリース |
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