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| 1933年 | 7月27日 | 鉄道省 | 小海南線小淵沢－清里間開業 | |
| 1935年 | 11月29日 | 鉄道省 | 小海線小諸－小淵沢間全通（清里－信濃川上間開通） | |
| 1938年 | 7月24日 |
ポールラッシュ 博士 |
清泉寮落成式 | |
| 1939年 | 1月22日 | 渋鉱泉に新スキー場開場（北牧村） | 東京朝日390124 | |
| 1946年 |
ポールラッシュ 博士 |
清里農村センター（キープ）建設開始 | ||
| 1948年 |
ポールラッシュ 博士 |
清里聖アンデレ教会完成 | ||
| 1954年 | 八ヶ岳カンティフェア開始（収穫感謝祭） | |||
| 1955年 | 11月11日 | （財）キープ協会 | ★清泉寮本館火災全焼 | |
| 1957年 | （財）キープ協会 | 清泉寮本館再建 | ||
| 1963年 | 高根町 | 美し森キャンプ場オープン | ||
| 1964年 | 高根町 | 国民宿舎美し森たかね荘開業 | ||
| 1965年 | 11月12日 | 山梨交通 | 八ヶ岳パンテスコープスケートセンターオープン | 山梨交通60年史、朝日670203 |
| 1968年 | 10月30日 | 西武鉄道 | 八ヶ岳高原ロッジ新築完成（長野県南牧村） | 社内報西武 |
| 11月30日 | 西武鉄道 | 元公爵徳川義親氏（尾張徳川家19代当主）の目白邸宅（1934年築）を八ヶ岳に移築 | 社内報西武 | |
| 1969年 | 西武 | 八ヶ岳高原ヒュッテ開業（長野県南牧村） | ||
| 1970年 | 西武流通グループ | 西武化学の流通グループ移管により八ヶ岳の土地が西武都市開発に移管 | セゾンの歴史 | |
| 1971年 | 舩木上次 | 喫茶店ロック開業（清里、→萌木の村） | ||
| 1972年 | 7月22日 | 山梨交通 | 清里高原森の家オープン | |
| 1975年 | 7月 | 西武都市開発 | 八ヶ岳高原ロッジ開業（15室） | セゾンの活動 |
| 8月4日 | 南牧村 | 野辺山｢SLホテル高原列車｣オープン（長野県南牧村） | 朝日750802 | |
| 1976年 | 9月 | 東京ＹＭＣＡ野辺山高原センター竣工（長野県川上村）＜設計：内井昭蔵＞ | 新建築7701 | |
| 1977年 | ホテルハット・ウォルデンオープン（清里、→萌木の村） | |||
| 1978年 | 山梨交通 | 美し森ヒュッテオープン | ||
| 1979年 | 12月12日 | ★ポール・ラッシュ博士死去＜清里開拓の父＞ | 読売791212 | |
| 1980年 | 4月 | 原村 | 村立八ヶ岳美術館開館＜設計：村野藤吾＞ | |
| 7月 | 西武流通グループ | 八ヶ岳高原ロッジ新館開業（37室） | セゾンの活動 | |
| 1981年 | 3月8日 | 山梨交通 | ▲山梨交通㈱の八ヶ岳パンテスコープスケートセンター閉鎖 | 国際興業五十年史 |
| 1982年 | 3月1日 | 東京天文台 | 野辺山宇宙電波観測所開所（長野県） | 毎日820302 |
| 1984年 | 12月8日 |
㈱鉄鋼ビルディ ング、㈱野辺山 ハイランド |
野辺山スキー場オープン(→レーシングキャンプ野辺山、南牧村） | 日経北関東版841212 |
| 野辺山山荘 | 野辺山SLランドオープン | |||
| 1985年 | 8月 | 日本動物園 | 八ヶ岳ファミリーパーク開園（野辺山、小山動物園が移転） | 日経長野版860919、朝日841202 |
| 山梨交通 | 八ヶ岳パンテスコープがリゾート清里に改称 | |||
| 1986年 | 7月26日 | 国鉄 | 小海線鉄道最高地点に臨時駅｢フォトデッキ駅｣開設（1986年9月1日廃止） | |
| 12月 | 萌木の村㈱ | 萌木の村博物館「ホール・オブ・ホールズ」オープン（北杜市） | ||
| 南牧村美術民俗資料館開館 | ||||
| 1987年 | 9月26日 | 田中治彦 | the A Museum of ART開館（高根町清里の森） | 日経山梨版870925 |
| 10月1日 | 帝産オート | 帝産アイススケートトレーニングセンターオープン（南牧村野辺山） | ||
| 12月13日 | 日本動物園 | ★日本動物園でベンガルトラが脱走、ヤギを襲い射殺される（長野県南牧村野辺山） | 毎日871214 | |
| 1988年 | 3月 | 山梨県 | 大門ダム完成（清里湖） | |
| 9月 | 西武セゾングループ | 八ヶ岳高原音楽堂竣工 | 新建築8811 | |
| 1989年 | 4月28日 | 北沢バルブ | 清里北澤美術館オープン（高根町、4月29日開館も） | 日経産業880603、日経流通891024 |
| 6月 | 八ヶ岳アート・ファーム｢自在舎｣オープン（大泉村、1988年9月仮オープン） | 毎日890702 | ||
| 1990年 | 7月7日 |
国際興業、山梨 交通 |
清里高原富士屋ホテル開業（53室、高根町）＜天文台併設＞ | 山梨交通60年史、日経山梨版900628 |
| 7月21日 | 京急 | 清里－横浜駅間高速バス運行開始（山梨交通と共同運行） | 山梨交通60年史 | |
| 8月 | 「清里フィールドバレエ」初開催（萌 木の村） | |||
| 9月19日 | 個人 | 清里現代美術館オープン | ||
| 12月 | キッツ | 大泉清里スキー場オープン（旧県営スキー場） | ||
| 1993年 | 萌木の村㈱ | 森のメリーゴーランド｢カルーセル・オブ・ドリーム｣オープン | ||
| 1994年 | 11月3日 | 個人 | 絵本の樹美術館オープン（北杜市大泉町） | |
| 八ヶ岳グレイスホテル開業（長野県南牧村） | ||||
| 山梨県 | 県立八ヶ岳自然ふれあいセンター開設 | |||
| 1995年 | 7月9日 | 館長：細江英公、真如苑 | 清里フォトアートミュージアムオープン＜設計：栗生明＞ | 新建築9511 |
| 1996年 | 4月1日 | （財）キープ協会 | ポール・ラッシュ記念センター開館（北杜市、アメフトの殿堂、3月28日開館も） | 読売960510 |
| 4月26日 | 山梨県企業局 | アクアリゾート清里オープン（丘の公園） | 毎日960420広告 | |
| 1997年 | 4月 | えほんミュージアム清里オープン | ||
| 5月 | 南牧村 | 南牧村農村文化情報交流館オープン（べジタボール・ウィズ） | ||
| 7月28日 | 大和ハウス工業 | 大泉高原八ヶ岳ロイヤルホテルオープン（255室） | 日経山梨版970726、大和ハウス工業の50年 | |
| 1998年 | 4月 | （財）キープ協会 | やまねミュージアムオープン（北杜市、旧ネイチャーセンター） | |
| 6月22日 | 山梨県 | 清里高原有料道路開通 | ||
| 1999年 | 5月1日 |
高根町、山梨交 通 |
｢清里ピクニックバス｣運行開始 | 読売山梨版990502 |
| 6月25日 | ★清里ポーセリンミュージアムに昏睡強盗、陶磁器40点盗む | 読売山梨版990626 | ||
| 7月20日 | 京急、山梨交通 | ▲清里－横浜駅間高速バス廃止 | 山梨交通60年史 | |
| 8月1日 |
シルクロード研 究所 |
八ヶ岳南麓に八ヶ岳シルクロードミュージアムプレオープン（→平山郁夫シルクロード 美術館） |
読売990802 | |
| 2000年 | 4月 | 八ヶ岳シルクロードミュージアム開館 | 読売000502 | |
| 7月 | （財）キープ協会 | キープ自然学校オープン（旧聖ルカ診療所改築） | ||
| 2003年 | 2月21日 | 舩木上次 | 舩木上次（萌木の村㈱社長）が観光カリスマに選定される（高根町） | |
| 11月 | キッツ | ㈱キッツメドウズ株式（大泉清里スキー場）を日本ケーブル㈱に売却 | ||
| 12月1日 | セラヴィリゾート | 清里高原富士屋ホテルを山梨交通より買収すると発表 | 日経中部版031202、山梨交通60年史 | |
| 2004年 | 4月21日 | セラヴィ | 清里高原ホテル開業（旧清里高原富士屋ホテル） | 日経山梨版040416 |
| 4月 | 八ヶ岳シルクロードミュージアムが平山郁夫シルクロード美術館に改称 | |||
| 7月18日 |
（財）平山郁夫シ ルクロード美術 館 |
平山郁夫シルクロード美術館開館（旧シルクロード研究所、北杜市甲斐小泉駅前） | 新建築0504 | |
| 11月1日 | 北杜市 | 明野村、大泉村、須玉町、高根町、長坂町、白州町、武川村が合併、北杜市へ改称 | ||
| 2005年 | 4月26日 | JR最高地点を愛する会 | 鉄道神社創建（JR鉄道最高地点1375ｍ） | |
| 6月7日 | 山梨県 | 清里高原有料道路無料化 | 朝日山梨版050607 | |
| 2007年 | 3月24日 | 清泉寮が｢恋人の聖地｣に認定され銘板の除幕式 | 読売山梨板070327、山梨日日070325 | |
| 7月31日 | JR東日本 | ハイブリッド車両「こうみ」運行開始 | 読売山梨版070808、鉄道ピクトリアル0710 | |
| 2008年 | 5月17日 | ｢西の魔女・おばあちゃんの家｣一般公開（北杜市、映画オープンセット） | 読売山梨版080830 | |
| 7月13日 | 平山郁夫シルクロード美術館新館完成 | 朝日080729 | ||
| 9月17日 | 天山リゾート | ▲レーシングキャンプ野辺山の閉鎖が分かる | ||
| 2009年 | 4月1日 | （財）キープ協会 | ＫＥＥＰ国際研修交流センター・清泉寮新館オープン | |
| 7月 | 清里駅前にC56149を設置保存（大泉町西井出の美し森ファームより移設） | |||
| 2010年 | 11月23日 | 個人 | ▲絵本の樹美術館閉館（18年の歴史に幕） | |
| 2012年 | 3月31日 | （財）北澤美術館 | ▲清里北澤美術館閉館（諏訪市の北澤美術館に集約） | |
| 2013年 | 夏 | 絵本の樹美術館再開（ターシャ・テューダー・ミニミュージアムを併設） | ||
| 2014年 | ▲清里現代美術館が閉館することが分かる | |||
| 2015年 | サンメドウズ清里「清里テラス」オープン | |||
| 2016年 | 8月8日 | ★萌木の村レストラン「ロック」火災全焼 | ||
| 2017年 | 4月27日 | 地ビール店「ロック」8ケ月ぶり営業再開 | 日経東京版170428 | |
| 7月1日 | JR東日本 | 小海線新観光列車「HIGH RAIL1375」出発式 | 東京新聞170702 |