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| 1604年 | 東海道を整備して一里塚を置く | |||
| 1625年 | 栃木県 | 松平正綱 | 松平正綱が日光杉並木の植樹開始（日光街道・例幣使街道・会津西街道、総延長35.41km） | |
| 1882年 | 7月30日 | 長崎県 | 日見峠道路開通(日本初の有料道路) | |
| 1931年 | 7月 | 神奈川県 | 日本自動車 | 大船－江の島間で自動車専用道路使用開始（日本初） |
| 1932年 | 8月7日 | 静岡県 | 駿豆鉄道 | 箱根峠－熱海峠間十国自動車専用道開通 |
| 12月 | 兵庫県 | 阪神国道－宝塚間に日本最初の自動車専用道路開通 | ||
| 北海道 | 小樽定山渓有料道路完成（日本で2番目の有料自動車道路） | |||
| 1933年 | 7月 | 群馬県 | 箱根土地 | 有料道路軽井沢線（グリーンホテル－峯の茶屋ー鬼押出し）開業 |
| 8月1日 | 群馬県 | 箱根土地 | 有料道路三原線（鬼押出しー三原間）開業 | |
| 1935年 | 7月8日 | 神奈川県 | 箱根遊船 | 湖尻－元箱根間自動車道開通 |
| 1936年 | 1月 | 神奈川県 | 箱根遊船 | 湖尻－早雲山間自動車道開通 |
| 1950年 | 9月8日 | 神奈川県 | 京浜急行 | 京浜急行専用道路開通（→大船西鎌倉線） |
| 1951年 | 12月 | 東京都 | 東京高速道路㈱設立（資本金3000万円） | |
| 1953年 | 12月1日 | 三重県 | 参宮道路開通（松坂市－宇治山田市） | |
| 1954年 | 10月 | 栃木県 | 第一いろは坂有料道路開通 | |
| 東京都 | 湯場－御神火茶屋間有料道路開通（大島町） | |||
| 1955年 | 10月22日 | 奈良県 | 奈良交通 | 奈良奥山ドライブウェイ開通＜新若草山自動車道㈱＞ |
| 1956年 | 4月16日 | 日本道路公団設立 | ||
| 8月10日 | 兵庫県 | 六甲山ドライブウエイ開通 | ||
| 1957年 | 5月29日 | 長崎県 | 小浜－雲仙間の有料道路完成 | |
| 8月15日 | 山形県 | 庄内交通 | 羽黒山有料道路供用開始 | |
| 10月6日 | 熊本県 | 阿蘇登山道路開業 | ||
| 1958年 | 4月18日 | 滋賀県 | 京阪 | 比叡山ドライブウエイ開通 |
| 6月20日 | 群馬県 | 伊香保－渋川有料道路開通 | ||
| 8月6日 | 近鉄 | 生駒山自動車道開業（阪奈道路－生駒山上駐車場） | ||
| 8月19日 | 宮崎県 | 北霧島有料道路開通 | ||
| 12月25日 | 奈良県、大阪府 | 日本道路公団 | 阪奈道路開通（1981年12月25日無料化） | |
| 島根県 | 松江市－玉湯町間に有料道路開通 | |||
| 1959年 | 3月 | 京都府 | 東山ドライブウエイ開通5月？ | |
| 6月17日 | － | 首都高速道路公団設立 | ||
| 1960年 | 7月20日 | 高野山有料道路開通 | ||
| 8月30日 | 長崎県 | 雲仙－島原間の有料道路完成 | ||
| 1961年 | 4月 | 香川県 | 屋島ドライブウェー開通 | |
| 9月21日 | 兵庫県 | 芦有道路開通 | ||
| 10月27日 | 宮崎県 | 霧島有料道路（スカイライン）開通 | ||
| 奈良県 | 大台ケ原パークウエイ完成 | |||
| 1962年 | 3月31日 | 神奈川県 | 日本道路公団 | 箱根新道開通 |
| 8月15日 | 兵庫県 | 裏六甲有料道路全線開通 | ||
| 10月25日 | 群馬県 | 伊香保－榛名湖有料道路開通 | ||
| 11月8日 |
山形県、 宮城県 |
蔵王エコーライン（坊平－遠刈田間）開通 | ||
| 12月 | 神奈川県 | 藤田観光 | 芦ノ湖スカイライン開通 | |
| 1963年 | 5月16日 | 長野県 | 蓼科有料道路開通 | |
| 6月1日 | 宮城県 | 女川－雄勝間「リアスブルーライン」開通 | ||
| 10月1日 | 山形県 | 庄内交通 | 湯殿山有料道路供用開始 | |
| 12月 | 和歌山県 | 白浜有料道路開通 | ||
| 1964年 | 4月1日 | 山梨県 | 山梨県道路公社 | 富士スバルライン開通（富士山有料道路） |
| 9月16日 | 長野県 | 戸隠バードライン開通 | ||
| 9月27日 | 宮城県 | 有料道路「蔵王ハイライン」開通 | ||
| 10月1日 | 静岡県 | 伊豆スカイライン開通 | ||
| 10月4日 | 九州横断「やまなみハイウエイ」開通 | |||
| 10月28日 | 神奈川県 | 乙女峠有料道路開通 | ||
| 10月 | 三重県 |
三重県観光開発 ㈱ |
伊勢志摩スカイライン開業 | |
| 11月7日 | 群馬県 | 草津有料道路開通 | ||
| 12月27日 | 神奈川県 | 伊豆箱根鉄道 | 湯河原パークウエイ開業 | |
| 1965年 | 7月23日 | 神奈川県 | 東急 | 箱根ターンパイク開通 |
| 8月13日 | 三重県 | 伊勢市と奥志摩を結ぶ「伊勢道路」（18.5キロ）が開通 | ||
| 9月27日 | 静岡県 | 白糸の滝入口から根原までの有料｢富士宮道路｣開通 | ||
| 10月6日 | 栃木県 | 日光第2いろは坂（9.5キロ）開通（上り専用、第一いろは坂は下り専用となる） | ||
| 10月27日 | 宮城県 | 「仙秋サンライン」開通 | ||
| 11月20日 | 京都府 | 阪急 | 嵐山高雄パークウエイ開通＜西山ドライブウェイ㈱＞ | |
| 12月2日 | 神奈川県 | 日本初の6車線高速道路である第3京浜国道全線開通 | ||
| 12月 | 奈良県、三重県 | 名阪国道（天理－亀山間）開通（初の無料ハイウエー） | ||
| 青森県 |
㈱岩木スカイライ ン |
岩木スカイライン開通 | ||
| 栃木県 | 金精道路開通 | |||
| 1966年 | 5月1日 | 滋賀県 | 京阪 | 奥比叡ドライブウエイ開通＜奥比叡参詣自動車道㈱＞ |
| 9月25日 | 熊本県 | 日本道路公団 | 天草五橋開通 | |
| 10月1日 | 群馬県 | 県営初の有料道路赤城白樺ライン開通 | ||
| 1967年 | 9月29日 | 群馬県 | 県営水上有料道路、奥利根もみじライン開通 | |
| 1968年 | 3月1日 | 愛知県 | 愛知県道路公社 | 三ヶ根山スカイライン開通 |
| 4月 | 静岡県 | 静岡県道路公社 | 浜名湖レイクサイドウエイ開通 | |
| 5月20日 | 福井県 | 三方五湖有料道路レインボーライン開通 | ||
| 神奈川県 | 東名高速道路、厚木－東京間開通 | |||
| 1969年 | 3月19日 | 神奈川県 | 日本道路公団 | 小田原厚木道路開通 |
| 1970年 | 4月 | 新潟県 | 弥彦山スカイライン開業 | |
| 7月 | 富士急 | 富士山ハイウェイ(→南富士エバーグリーンライン)開業 | ||
| 12月 | 徳島県 | 眉山パークウエイ開通 | ||
| 1971年 | 4月1日 | 福井県 | 越前海岸有料道路開通 | |
| 4月1日 | 宮城県 | 有料道路「牡鹿コバルトライン」開通 | ||
| 4月21日 | 福岡県 | 曲里の松並木が北九州市史跡に指定 | ||
| 8月 | 新潟県 | 奥只見シルバーライン営業開始 | ||
| 10月 | 静岡県 | 三井観光 | 熱海観光道路㈱が傘下に入る | |
| 11月11日 | 群馬県、長野県 | 日本道路公団 | 碓氷バイパス開通 | |
| 愛知県 | 愛知県道路公社 | 三河湾スカイライン開通＜2006年2月1日より無料化＞ | ||
| 1972年 | 1月27日 | 神奈川県 | 西湘バイパス開通 | |
| 7月1日 | 宮城県 | 有料道路「松島パノラマライン」開通 | ||
| 7月1日 | 福井県 | 久須夜ケ岳有料道路「エンゼルライン」開通 | ||
| 北海道 | 札幌小樽道路(→札樽自動車道）小樽IC－札幌IC開通 | |||
| 1973年 | 4月17日 | 神奈川県 | 日本道路公団 | 横浜新道開通 |
| 4月27日 | 龍河洞スカイライン開通 | |||
| 岐阜県 | 乗鞍スカイライン開通 | |||
| 山形県 | 西吾妻スカイバレー有料道路供用開始 | |||
| 長崎県 | 小浜ー雲仙ー島原間の有料道路が無料化 | |||
| 1974年 | 4月2日 | 宮崎県 | 一ツ葉有料道路・北線開通 | |
| 4月27日 | 徳島県 | 南阿波サンライン全線開通 | ||
| 6月 | 新潟県 | 越後七浦シーサイドライン開業 | ||
| 10月1日 | 福井県 | 県営永平寺有料道路開通 | ||
| 1975年 | 愛知県 | 本宮山スカイライン全面開通（全長11.6ｋm） | ||
| 1976年 | 9月26日 | 栃木県 | 霧降高原有料道路開通 | |
| 1977年 |
石川県、 岐阜県 |
白山スーパー林道開通 | ||
| 1978年 | 6月 | 長野県 | 奥志賀スーパー林道開通 | |
| 9月1日 | 福島県 | 那須甲子有料道路開通 | ||
| 1979年 | 3月 | 千葉県 | 千葉東金有料道路開通 | |
| 1980年 | 9月25日 | 北海道 | 知床横断道路開通 | |
| 1981年 | 4月13日 | 宮崎県 | 一ツ葉有料道路・南線開通 | |
| 10月 | 新潟県 | 朝日スーパー林道開通(朝日村) | ||
| 奈良県 | 大台ケ原パークウエイ無料化 | |||
| 1982年 | 10月2日 | 宮城県 | 仙台松島有料道路開通 | |
| 1984年 | 10月 | 栃木県 | いろは坂の無料化 | |
| 1985年 | 7月15日 |
山形県、 宮城県 |
蔵王エコーライン、無料開放 | |
| 12月1日 | 宮崎県 | 霧島有料道路が無料化 | ||
| 1988年 | 6月 | 北海道 | ㈱札幌振興公社 | 札幌市建設局より藻岩山観光自動車道を譲り受け、有料自動車道事業開業 |
| 1989年 | 4月1日 | 神奈川県 | 京急 | ▲大船－江の島有料道路廃止 |
| 9月18日 | 福島県 | ひばらビューライン開通 | ||
| 1994年 | 6月 | 大分県 | 九州横断自動車道（やまなみハイウエイ）通行料無料化 | |
| 1996年 | 8月30日 | 広島県 | 広島市と呉市を結ぶ一般有料自動車道「クレアライン」全線開通 | |
| 1997年 | 12月18日 | 千葉県 | 東京湾アクアライン（東京湾横断道路）開通 | |
| 2000年 | 7月20日 | 千葉県 | 東京湾アクアライン値下げ | |
| 2003年 | 10月1日 | 和歌山県 | 高野龍神スカイライン無料化 | |
| 岐阜県 | 乗鞍スカイライン、マイカー規制実施 | |||
| 2004年 | 3月1日 | 神奈川県 | 東急 | ▲箱根ターンパイク（自動車道事業）を豪マッコーリーグループに営業譲渡 |
| 11月 | 北海道 | 標津町の町道にメロディーロード設置 | ||
| 2006年 |
岐阜県、 滋賀県 |
マッコーリー・ジャ パン㈱ |
近鉄グループより伊吹山ドライブウェイを買収 | |
| 2007年 | 3月1日 | 神奈川県 | 箱根ターンパイクが東洋ゴム工業の命名権取得に伴い、トーヨータイヤターンパイクに改称 | |
| 3月 | 和歌山県 | 国道370号にメロディーロード設置（紀美野町） | ||
| 2008年 | 2月23日 | 三重県、滋賀県 | 新名神高速道路、草津田上IC-亀山JCT間開通 |