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| 1428年 | 篠澤家 | 篠澤邸創業（→佐久ホテル） | ||
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永禄年 間 |
鼻顔稲荷神社創建（佐久市） | |||
| 1648年 | 篠澤家 | 篠澤佐五右衛門滋野重長が小諸城主青山宗俊に鯉料理を献上（佐久鯉料理の最古の記録） | ||
| 1851年 | 玉屋創業（和菓子、佐久市臼田） | |||
| 1864年 | 龍岡城築城開始（五稜郭） | |||
| 1868年 | 大井冨太 | 大井冨太が平賀村（→佐久市）で生れる（佐久鉄道創業者） | ||
| 1871年 | 神津藤平 | 神津藤平が志賀村（→佐久市）で生れる（河東鉄道・長野電気鉄道初代社長、志賀高原の命名者） | ||
| 1875年 | 中込学校完成（佐久市） | |||
| 1905年 | 小林仁三 | 田村屋菓子店創業（パン、→モンドウル田村屋本店） | ||
| 1914年 | 5月 | 佐久鉄道 | 佐久鉄道㈱設立 | |
| 1918年 | 市川甲子蔵 | 魚甲商店創業（川魚の甘露煮） | ||
| 1926年 |
10月26 日 |
小池自動車設立（→千曲自動車→千曲バス㈱） | ||
| 1934年 | 9月1日 | 鉄道省 | 佐久鉄道国有化（小諸－小海間） | 日本国有鉄道百年史 |
| 1935年 |
11月29 日 |
鉄道省 | 小海線全通（小諸－小淵沢間） | |
| 1958年 | 浅間ヘルスセンターオープン（→佐久平安閣→佐久セントラルホテル） | |||
| 1963年 | 佐久鯉まつり開催 | |||
| 1967年 | 8月 | 一萬里ホテル吾＾流伝センチュリー開業 | ||
| 1968年 | 喫茶カド開店 | |||
| 1969年 | 4月10日 | 妙義荒船佐久高原国定公園指定 | ||
| 1975年 | 佐久市 | 佐久市立天来記念館開館（書道家比田井天来） | ||
| 1978年 | 佐久市内山地区で国道254号沿いにコスモスを植える（コスモス街道） | |||
| 1983年 | 5月26日 | 佐久市 | 佐久市立近代美術館開館（駒場公園内） | |
| 1986年 | 木内翠岳 | 佐久市鎌倉彫記念館オープン（臼田町） | ||
| 1988年 | 4月26日 | ロケット型展望台｢コスモスタワー｣オープン（臼田町稲荷山公園） | 朝日880426 | |
| 1989年 | 12月 | ホテル一萬里㈱ | 佐久一萬里温泉ホテル新築開業（150室） | |
| 1991年 | 7月8日 | 西武バス | 池袋－佐久、小諸間高速バス開設（千曲バス） | 西武ことしのメモ |
| クアハウス佐久オープン | 毎日910912 | |||
| 1993年 | 3月27日 |
日本道路公 団 |
上信越自動車道藤岡－佐久間開通 | 毎日930325 |
| 7月2日 | 西武バス | 練馬営業所－臼田、上田間高速バス3路線開設（千曲バス、西武高原バス） | ||
| 第1回佐久バルーンフェスティバル開催 | ||||
| 1994年 | 12月 | 樫山工業㈱ | 佐久スキーガーデン「パラダ」オープン（佐久平ハイウエイオアシス） | 日経950109、レジャー産業9503 |
| 1995年 | 11月7日 |
日本道路公 団 |
上信越自動車道佐久－小諸間開通 | 毎日951107 |
| アメニティーズ | アムアムビレッジオープン | |||
| 1997年 | 4月 | 厚生省 | 厚生年金健康福祉センター「サンピア佐久」開業 | |
| 10月1日 | ＪＲ東日本 | 北陸新幹線高崎－長野間開業、｢あさま｣運転開始、佐久平駅開業 | 東日本旅客鉄道株式会社二十年史、毎日971001、読売971001 | |
| 1998年 | 7月15日 |
池の平ホテ ル |
佐久平プラザ21開業（109室、健康ランド併設） | 日経長野版980708、日経産業980710 |
| 12月19日 |
ルートインジ ャパン |
ホテルルートイン佐久開業（→2008年9月1日ホテルルートインコート佐久） | ||
| 1999年 | 4月 | メアリーローズガーデンオープン（佐久市） | ||
| 2001年 | 3月21日 | 佐久市 | 佐久市子ども未来館開館 | |
| 2005年 | 3月6日 | ルーベンス版画美術館開館（佐久市） | ||
| 4月1日 | 佐久市 | （旧）佐久市と望月町・浅科村・臼田町が合併、（新）佐久市発足 | ||
| 7月 | 佐久平ハイウエイオアシス｢パラダ｣カブトムシドームオープン | |||
| 2006年 | 6月 | 佐久平ハイウエイオアシス｢パラダ｣昆虫体験学習館オープン | ||
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10月24 日 |
東横イン | 東横イン佐久平駅浅間口オープン | 毎日長野版061025 | |
| 2008年 | 10月末 | 千曲錦酒造 | ▲佐久セントラルホテル閉館 | |
| 2009年 | 6月1日 | ▲メアリーローズガーデン閉園（→軽井沢へ移転） | ||
| 2010年 | 3月30日 | 佐久市 | 佐久市川村吾蔵記念館開館式（3月31日一般公開、彫刻家） | 朝日長野版100414 |
| 2011年 | 3月14日 |
亀の井ホテ ル |
亀の井ホテル長野佐久店オープン | |
| 2015年 | 9月30日 | 燕中央自動車学校 | ▲アクアホテル佐久平駅前店営業終了 | |
| 10月1日 | ㈱アサマリゾート | アクアホテル佐久平オープン（旧アクアホテル佐久平駅前店） | ||
| 10月31日 | ▲峠の釜めし本舗おぎのや 佐久店閉店 | |||
| 2017年 | 6月13日 | ブリーズベイホテル | 佐久グランドホテルがBBHホテルグループ入り | |
| 2018年 | 4月 | クロスプロジェク トグループ | クロスプロジェク トグループが佐久スキーガーデンパラダの運営開始 | |
| 2019年 | 12月30日 | ▲パン工房キキョーヤ岩村田本店閉店 | ||
| 2020年 | 4月8日 | ABホテル | ★ＡＢホテル鳥取、ＡＢホテル佐久平、ＡＢホテル飛騨高山、ＡＢホテル中津川の開発を中止 | |
| 5月4日 | ホテル一萬里㈱ | ★ホテル一萬里㈱（佐久一萬里温泉ホテルゴールデンセンチュリー経営）が事業停止（負債35億円、→自己破産申請） | ||
| 12月 | ルートインジャパン | ホテルルートインコート佐久増築（68室） | ||
| 2021年 | 1月29日 | 平尾山観光 | 佐久スキーガーデンパラダナイター営業開始 |