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| 1996年 | 11月12日 | － | ◆スカイマークエアラインズ㈱設立 （会長沢田秀雄） | |
| 1998年 | 2月6日 | スカイマークエアラインズが運輸省に事業免許申請 | ||
| 9月19日 | 福岡県 | 羽田―福岡間に定期運行開始（B767、当初予定より1週間遅れる） | 毎日980919、西日本980919 | |
| 1999年 | 4月24日 | 伊丹―福岡、伊丹－札幌間に定期運行開始（2000年6月運行休止） | 読売990401 | |
| 2000年 | 5月31日 | － | スカイマークエアラインズ㈱東京証券取引所マザーズ市場に上場 | 毎日000601 |
| 6月 | ▲伊丹－新千歳線、伊丹－福岡線運航休止 | |||
| 2002年 | 4月18日 | 鹿児島県 | 羽田－鹿児島線就航（2006年4月運行休止） | |
| 2003年 | 4月25日 | 羽田－青森線（2003年11月運行休止）、羽田－徳島線（2006年4月運行休止）就航 | 毎日021025 | |
| 10月 | ◆スカイマークエアラインズ、第三者割当増資を実施、西久保愼一が筆頭株主になる | |||
| 11月30日 | ▲羽田－青森線運航休止 | |||
| 2004年 | 1月 | 西久保愼一社長に就任 | ||
| 11月1日 | インターネット接続事業会社ゼロ㈱と合併 | |||
| 2005年 | 1月26日 | 北海道 | ★スカイマークエアラインズが新規航空会社に割り当てられる羽田空港の発着枠についてエア・ドウには資格が無くなっていると国土交通省を提訴（エア・ドウは実質全日空グループ） | 毎日050127 |
| 2月14日 | 兵庫県 | 神戸球場がスカイマークスタジアムに改称（読売明石版は2月27日改称） | 読売明石版050228 | |
| 3月11日 | 大阪府 | 羽田－関西線運航開始（2006年3月運行休止） | ||
| 4月 | 大阪府 | スカイマークエアラインズが日本航空と羽田－関西線共同運航 | 毎日041117 | |
| 6月 | 創業者の沢田秀雄会長が退任、西久保慎一社長が会長を兼務 | |||
| 7月1日 | 沖縄県 | 羽田－那覇線深夜旅客便運航開始 | 毎日050404 | |
| 2006年 | 2月16日 | 兵庫県 | 羽田－神戸線運航開始 | |
| 3月 | ▲羽田－関西線運航休止 | |||
| 4月28日 | 北海道 | 羽田－札幌線運航開始 | ||
| 4月 | ▲羽田－徳島線、羽田－鹿児島線運航休止 | |||
| 7月 | 羽田－那覇線就航（季節限定で深夜定期便） | |||
| 9月15日 | 羽田－那覇線就航 | |||
| 10月1日 | － |
スカイマークエアラインズ㈱がスカイマーク㈱に商号変更(英語表記はＳｋｙｍａｒｋ Ａｉｒｌｉｎｅｓ Ｉｎｃ． で不変) |
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| 2007年 | 5月 | 客室乗務員と地上旅客職員を「スカイアテンダント」として一本化 | ||
| 7月13日 | 沖縄県 | 神戸－那覇線開設（季節運行） | ||
| 2008年 | 4月25日 | 北海道 | 羽田－旭川線開設 | |
| 2009年 | 3月7日 | 沖縄県 | 福岡－那覇線就航 | |
| 10月 | 使用機材をB737-800に統一 | |||
| 12月25日 | 沖縄県 | 神戸－那覇線定期便就航（Ｂ737-800） | ||
| 2010年 | 3月12日 | 北海道 | 神戸－札幌線定期便就航（Ｂ737-800） | |
| 4月16日 | 茨城県 | 茨城－神戸線開設 | ||
| 4月 | ▲福岡－神戸線運航休止 | |||
| 7月 | 神戸－新千歳－旭川線就航 | |||
| 8月10日 | 沖縄県 | 羽田－北九州－那覇線就航 | ||
| 8月末 | 茨城県 | ▲茨城－神戸線運休（10月1日から運行再開） | ||
| 9月 | 羽田－神戸－鹿児島線就航 | |||
| 10月31日 | 沖縄県 | ▲北九州－那覇線運休 | ||
| 10月 | 羽田－神戸－熊本線就航 | |||
| 11月8日 | スカイマークがエアバスA380型機の導入を発表、国際線参入を表明 | |||
| 12月1日 | スカイマークが日本航空退職者の大量採用（470人）を発表 | |||
| 12月16日 | 長崎県 | 羽田－神戸－長崎線就航 | 朝日西部101014 | |
| 2011年 | 2月1日 | 茨城県 | 羽田－中部国際線、中部国際－新千歳線、中部国際－茨城線運航開始 | 日経101126 |
| 2月17日 | フランス | スカイマークがエアバス社と「Ａ３８０」6機の購入契約調印 | ||
| 4月12日 | 千葉県 | 成田に就航（旭川、新千歳、福岡、那覇4路線を10月末から順次開設）すると発表 | 日経110413 | |
| 6月 | 愛知県 | ▲羽田－中部国際線運休 | ||
| 9月15日 | 沖縄県 | 那覇－宮古線就航 | ||
| 10月30日 | 北海道 | 成田－旭川、成田－札幌線就航 | 日経111106 | |
| 12月8日 | 沖縄県 | 成田－那覇線就航 | 日経111106 | |
| 2012年 | 2月 | 成田－福岡線就航 | ||
| 3月7日 | 兵庫県 | 成田－神戸線就航 | 日経111210 | |
| 3月25日 | 大阪府 | 羽田－関西線就航、関西－新千歳線・関西－那覇線も5月予定より前倒し就航 | 日経110910・111210・120315 | |
| 4月22日 | 茨城県 | ★スカイマーク機（Ｂ737-800）が茨城空港で別の滑走路に誤着陸 | 読売120429、日経120429 | |
| 4月 | 宮城県 | 仙台－成田、仙台－新千歳線開設 | 日経110910 | |
| 5月1日 | 大阪府 | ▲羽田－関西線運休（就航前から運休が決定） | 日経120315 | |
| 7月 | 成田－鹿児島線（季節限定便）、関西－旭川線（季節限定便）、茨城－那覇線就航 | |||
| 9月 | ▲羽田－北九州線、神戸－熊本線運航休止 | |||
| 11月21日 | 東京都 | ★日本空港ビルデングの羽田空港施設利用料訴訟で東京地裁がスカイマークに7億円の支払命令 | 日経121122 | |
| 2013年 | 1月4日 | エイチ・アイ・エスがスカイマーク株の一部を売却（14.33％→10.05％） | ||
| 2月 | 福岡－新千歳線就航 | |||
| 3月末 | 大阪府 | ▲関西－那覇、新千歳－関西線、那覇－宮古線から撤退 | 日経121228・121229 | |
| 4月20日 | 宮城県 | 仙台－新千歳、仙台－福岡線就航 | ||
| 4月 | 沖縄県 | 那覇－石垣線就航 | ||
| 6月1日 | 沖縄県 | 那覇－宮古線運航再開 | ||
| 7月1日 | 北海道 | 羽田－旭川線運航再開 | ||
| 7月1日 | 沖縄県 | 那覇－茨城線直行便化 | ||
| 7月10日 | 沖縄県 | 成田－石垣、神戸－石垣、那覇－石垣線就航（→2014年3月29日成田・神戸－石垣線運休） | 日経130719 | |
| 11月4日 | 福岡県 | ▲成田－福岡線運休 | ||
| 11月22日 | 東証1部上場 | |||
| 12月20日 | 鳥取県 | 成田・神戸・茨城－米子線就航 | ||
| 2014年 | 3月29日 | 沖縄県 | ▲神戸－石垣線、成田－石垣線運休 | |
| 3月30日 | 沖縄県 | 羽田－那覇－石垣線就航 | ||
| 4月1日 | 羽田・新千歳・那覇－米子線、神戸－仙台線就航 | 日経140101 | ||
| 4月9日 | エアバスに発注したA380の試験飛行に成功 | 日経140410 | ||
| 4月18日 | 茨城県 | 中部－茨城線運航再開、福岡－茨城線就航 | ||
| 5月 | 14年3月期決算で5期ぶりの営業赤字 | |||
| 6月13日 | ★エアバスA380の就航が予定していた12月より遅れると発表（部品そろわず） | |||
| 6月14日 | 羽田－福岡線にＡ330-300就航（3月25日就航予定が延期、5月31日就航予定が再延期）、グリーンシート導入、客室乗務員がミニワンピースの制服を着用（スカート丈10センチ長くする） | 日経140308、読売140614 | ||
| 7月28日 | ★エアバス、スカイマークとのA380契約解除で合意（6機） | 読売140730・140731 | ||
| 7月29日 | エアバスがＡ380の契約解除の意向をスカイマークに伝えたことが明らかとなる | 日経140729・140730 | ||
| 7月31日 | ★スカイマークが14年4～6月期決算で事業継続に｢重要な疑義｣があると開示 | 日経140801 | ||
| 8月1日 | 羽田－札幌線にＡ330-300就航 | |||
| 8月5日 | エイチ・アイ・エスのスカイマーク株保有率が7.68％から6.49％に低下 | 日経140806、読売140806 | ||
| 8月9日 | 沖縄県 | 仙台－那覇線就航（9月15日までの季節運航） | ||
| 8月 | スカイマークがＡ380全6機の購入を断念 | 日経140809 | ||
| 8月18日 | エアアジアがスカイマークの経営支援の検討に入ったことが明らかになる | 日経140819 | ||
| 8月19日 | 東京株式市場でスカイマーク株が一時ストップ高となる | 日経140819 | ||
| 10月26日 | 千葉県 | ▲成田空港から撤退（成田－新千歳・那覇・米子線運休） | 日経140807、読売140807・140815 | |
| 11月21日 | スカイマークと日本航空が業務提携の交渉に入る（羽田空港からの国内発着便での共同運航が中心） | 日経141121・141122 | ||
| 11月25日 | 国交相がスカイマークと日航の提携認可に慎重な姿勢を示す | 日経141126 | ||
| 2015年 | 1月14日 | スカイマークが検討していたＡＮＡホールディングスへの出資要請を見送り、自主再建を目指す方針を固める | 朝日150115 | |
| 1月 | 日本航空、全日空と共同運航で合意、投資ファンドを引受先とする第３者割当増資を表明 | 日経150115・150116 | ||
| 1月16日 | 羽田発着全便での共同運航を目指していることが分かる | 日経150117 | ||
| 1月28日 | ★スカイマークが民事再生法適用申請（負債710億円、投資ファンドのインテグラルが支援） | 朝日150129、日経150129 | ||
| 1月29日 | 沖縄県 | 新千歳－那覇線就航（週4便、年3月29日までの季節運航） | ||
| 1月31日 | ▲Ａ330-300（6機）が７ヶ月半で運航休止 | |||
| 2月5日 | スカイマークが投資ファンドのインテグラルと再生支援の契約を締結 | 朝日150206 | ||
| 2月6日 | ★スカイマークの西久保前社長が民事再生申請後に保有株の一部を売却していたことがわかる | 朝日150207、日経150207 | ||
| 2月6日 | エイチ・アイ・エスが保有株の大半を市場で売却 | 日経150207 | ||
| 2月10日 | フィナンシャル・アドバイザーとしてＧＣＡサヴィアンを選定 | 日経150211 | ||
| 2月28日 | スカイマークが100％減資を行う見通しになったことが分かる | 朝日150301 | ||
| 3月1日 | ★上場廃止 | |||
| 3月29日 | 日本航空、全日空と共同運航開始 | 朝日150123 | ||
| 3月29日 | 沖縄県 | ▲那覇－宮古線、那覇－石垣線運休 | ||
| 4月21日 | 民事再生手続き中のスカイマークが再生計画の大枠を固める（インテグラルが過半を出資、ANAHDが20％弱を出資、4月22日正式発表） | 日経150422・150423 | ||
| 6月17日 | 東京地裁で開く債権者集会に自社の再生計画案とイントレピッド・アビエーションが策定した再生案を付議決定されたと正式発表 | 日経150527・150602・150618 | ||
| 7月15日 | デルタ航空がスカイマーク再生に名乗り | 日経150714、朝日150716 | ||
| 8月5日 | スカイマークの債権者集会でＡＮＡホールディングスや投資ファンドのインテグラルをスポンサーとする再生計画案を債権総額の２分の１以上と債権者数の過半数の賛同を得て可決 | 日経150805・150806・150807 | ||
| 8月末 | 鳥取県 | ▲米子空港から撤退 | 朝日150303 | |
| 8月末 | 沖縄県 | ▲宮古、石垣から撤退 | 朝日150303 | |
| 9月1日 | スカイマークが市江正彦社長、佐山展生会長人事を正式発表（9月29日付） | 朝日150902、日経150901 | ||
| 9月 | ▲米子－神戸、米子－那覇線廃止 | 日経141219 | ||
| 10月25日 | 宮城県 | ▲神戸－仙台線運休 | 日経150425、朝日150425 | |
| 2016年 | 3月28日 | スカイマークが民事再生手続き終結 | 日経160324・160329、読売160326・160329 | |
| 4月2日 | 茨城県 | 茨城－那覇直行便開設 | ||
| 5月 | エアバスがスカイマークが契約解除した「A380」2機をエミレーツ航空に売却することが分かる | 日経160503 | ||
| 2017年 | 4月 | 客室乗務員と地上旅客職員を兼務体制から分離 | 日経170110 | |
| 7月1日 | 宮城県 | 神戸―仙台線運航再開 | 日経170117 | |
| 2018年 | 8月1日 | 鹿児島県 | 鹿児島－名古屋・中部、鹿児島－奄美大島線開設 | |
| 2019年 | 3月22日 | ミクロネシア連邦 | 成田－サイパンチャーター便運航開始（国際線参入、B737-800、～3月30日） | 日経180620 |
| 10月25日 | スカイマークが東証に再上場申請 | 日経191031、読売191031 | ||
| 11月29日 | ミクロネシア連邦 | 成田－サイパン定期便運航開始（毎日運航） | 日経190920、読売190923 | |
| 11月29日 | 愛知県 | 成田－中部線開設（週2便） | ||
| 2020年 | 2月11日 | パラオ | 成田－パラオ間国際チャーター便運航開始 | |
| 3月26日 | ミクロネシア連邦 | ▲成田－サイパン線運休（～5月10日） | ||
| 4月15日 | ★スカイマークが東証への再上場申請を取り下げると発表 | 日経200416 | ||
| 10月13日 | ★スカイマークが2021年4月入社予定の採用活動を中止すると発表 | 読売201014 | ||
| 10月25日 | 沖縄県 | 羽田－下地島、神戸－下地島、那覇－下地島線就航 | ||
| 11月18日 | ★スカイマークが資本金を90億円から1億円に減資する方針を決めたことが分かる | 日経201119 | ||
| 2021年 | 4月3日 | スカイマークが再上場申請を2022年春に再開することが分かる | ||
| 4月20日 | ★スカイマーク佐山展生会長が退任 | 読売210421、日経210422 |
＜不明＞
2014年移行スカイマーク、国際線ロンドン、フランクフルト、ニューヨーク線就航（A380、→欧州線よりもまずニューヨーク線就航に変更）＜白紙にな
る＞日経101113、日経121110
る＞日経101113、日経121110
2014年以降スカイマーク、エアバス｢Ａ330-300｣6機順次導入の方針決定、日経120209
2014年以降スカイマーク、ビジネスジェット機事業に参入 日経130105