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| 1956年 | 大阪府 | 近藤康生が大阪で生れる | ||
| 1977年 | 関西学院大学を中心にスキーツアーサークルと学生ツアーを企画・催行＜創業者：近藤康生＞ | |||
| 1981年 | 5月1日 | ㈱ホワイト・ベアーファミリー設立 | ||
| 1986年 | 11月 | マリン事業部を開設、スクーバダイビング専門店「ダイビングプロジェクトボス」開店 | ||
| 1988年 | 3月 | 沖縄県 | ㈱クリエイティブリゾート沖縄設立 | |
| 1990年 | 1月 | ㈱ハックルベリージャパン設立 | ||
| 3月 | 大阪府 | ジオ㈱設立（大阪市、→2008年7月ジオ沖縄㈱→WBFリゾート沖縄㈱） | ||
| 1991年 | 3月 | 沖縄県 | 恩納村にコンドミニアムホテルPINK MARLIN CLUB 開店 | |
| 1993年 | 1月 | 沖縄県 | 沖縄営業所開設 | |
| 1994年 | 4月 | 東京都 | 東京営業所開設（広尾） | |
| 11月 | 阪急交通社と共同でツアープラザキックスをオープン | |||
| 1997年 | 1月 | 海外主催旅行「ハッピーホリデー」開始 | ||
| 9月 | 米国 | ランドオペレータ・グアム現地法人「HAPPY HOLIDAY MICRONESIA,Inc」設立 | ||
| 10月 | 福岡県 | 福岡営業所開設 | ||
| 1999年 | 4月 | 愛知県 | 名古屋営業所を開設 | |
| 2001年 | 7月 | 北海道 | 札幌営業所開設 | |
| 2004年 | 10月 | 沖縄県 | レンタカー事業「パラダイスレンタカー」の営業開始＜ジオ㈱＞ | |
| 12月 | 沖縄県 | ホテルサン・シー営業開始（→2007年ホテルラッソ那覇松山→2015年3月閉館）＜ジオ㈱＞ | ||
| 2005年 | 12月 | 沖縄県 | ホテルラッソエアポートオープン（→2013年2月閉館） | |
| 2006年 | 11月 | 大阪府 | ウィクリーホテル レジデンスイン梅田運営開始 | |
| 2007年 | 2月 | 沖縄県 | リゾートインラッソ石垣オープン＜ジオ㈱＞ | |
| 6月 | 旅行情報㈱設立 | |||
| 10月 | インドネシア | バリ現地法人CHITRAMAN BALI TOURS＆TRAVEL設立 | ||
| 10月 | 沖縄県 | ホテルラッソ那覇泊港オープン（→ホテルクレシア沖縄泊港） | ||
| 11月1日 | 沖縄県 | ホテルサンシーがホテルラッソ那覇松山に改称 | ||
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11月20 日 |
沖縄県 | ホテルエアポート那覇がホテルラッソエアポートに改称 | ||
| 2008年 | 6月 | 沖縄県 | ホテルラッソ国際通りオープン（旧ホテルシーサー・カン、→ホテルＷＢＦアートステイ那覇）＜ジオ㈱＞ | |
| 7月 | ジオ㈱がジオ沖縄㈱に商号変更 | |||
| 11月1日 | 北海道 | ラッソアイスバーグホテルオープン（札幌市中央区、→ホテルWBFアートステイ札幌→ホテルWBF札幌中央）2009年12月運営開始も＜ジオ北海道＞ | ||
| 11月 | 福岡県 | 博多「波葉の湯」温浴事業開始 | ||
| 2009年 | 2月16日 | 北海道 | ホテルラッソ釧路オープン（旧釧路セントラルホテル、→ホテルラッソ釧路 by WBF）2010年2月運営開始も＜ジオ北海道＞ | |
| 10月 | 宿泊予約サイト「温泉ぱらだいす九州」の運営をスタート | |||
| 12月 | ジオ北海道㈱設立（→2014年WBFリゾート㈱→WBFホテル＆リゾーツ㈱） | |||
| 2010年 | 4月 | 中国 | 中国国民訪日観光旅行会社に指定 | |
| 8月 | 旅行情報㈱と合併 | |||
| 12月 | 中国 | 白熊旅游信息諮詢（上海）有限公司設立 | ||
| 2011年 | 4月 | 「なぜ、人は旅に出るのか 現地力が生み出す観光ビジネスの新しいかたち」刊行/近藤康生著/ダイヤモンド社 | ||
| 5月 | 大阪府 | ガルーダ・オリエント・ホリデーズ㈱より大阪支店の運営を受託 | ||
| 6月1日 | 北海道 | ラッソライフステージホテルオープン（旧ペアーレ札幌、札幌市中央区、→ホテルWBF札幌大通）＜ジオ北海道＞ | ||
| 2012年 | 2月16日 | 沖縄県 | ▲ホテルクレシア沖縄泊港オープン（旧ホテルラッソ那覇泊港） | |
| 4月7日 | 北海道 | ホテルノースゲート札幌プレオープン（旧ホテルクレスト札幌、6月1日グランドオープン、→ホテルWBF札幌ノースゲート）＜ジオ北海道＞ | ||
| 10月 | 沖縄県 | パラダイスレンタカーイオン那覇店営業開始＜ジオ沖縄＞ | ||
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12月22 日 |
沖縄県 | 琉球温泉瀬長島ホテル開業（105室、豊見城市） | 日経111128、近代建築1305 | |
| 2013年 | 2月24日 | 沖縄県 | ▲ホテルラッソエアポート閉館（→HOTEL OROX） | |
| 5月 | 沖縄県 | 石垣島パラダイスレンタカーターミナル前登野城店営業開始＜ジオ沖縄＞ | ||
| 10月 | 沖縄県 | 石垣島パラダイスレンタカー新空港店営業開始＜ジオ沖縄＞ | ||
| 2014年 | 1月24日 | 沖縄県 | ホテルラッソアビアンパナ石垣島オープン（旧ホテルアビアンバナ石垣島） | |
| 3月27日 | 北海道 | 函館グランドホテルオープン（旧チサングランド函館、→ホテルWBFグランデ函館）＜ジオ北海道＞ | ||
| 4月2日 | 北海道 | ▲ホテルリーネルすすきのオープン（旧ホテルラッソすすきの） | ||
| 10月 | ジオ沖縄㈱がWBFリゾート沖縄㈱に商号変更 | |||
| 10月 | ジオ北海道㈱がWBFリゾート㈱に商号変更 | |||
| 2015年 | 3月 | 沖縄県 | ▲ホテルラッソ那覇松山閉館（→ゲスト交流型ホテル「ESTINATE HOTEL」) | |
| 3月 | 沖縄県 | レンタカー事業部新ブランド「グレイスオキナワ」運営開始＜WBFリゾート沖縄＞ | ||
| 7月7日 | 北海道 | ラ・ジュリー元町オープン（旧ホテルシエナ元町）＜ＷＢＦリゾート＞ | ||
| 7月 | 北海道 | ホテルラッソグランデ旭川オープン＜運営：WBFリゾート、所有：旭川通運＞ | ||
| 8月1日 | 沖縄県 | 瀬長島ウミカジテラスオープン（7月25日オープン予定が台風でが延期）＜WBFリゾート沖縄＞ | 琉球新報130615 | |
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10月15 日 |
WBFリゾート沖縄㈱が東京証券取引所TOKYO PRO Marketに上場 | |||
| 11月 | 「25億の借金をしても沖縄・瀬長島につくりたかったもの」刊行/近藤康生著/ダイヤモンド社 | |||
| 12月25日 | WBFホールディングス㈱設立（ホールディング制へ移行） | |||
| 2016年 | 4月 | 大阪府 | 大阪なんばにカプセルホテル「Shell*Nellなんば」営業開始 | |
| 4月 | 沖縄県 | ウミカジテラス内に「瀬長島47STORE」オープン＜ＷＢＦリゾート沖縄＞ | ||
| 6月9日 | 沖縄県 | ホテルラッソ国際通りがホテルＷＢＦアートステイ那覇に改称＜ＷＢＦリゾート沖縄＞ | ||
| 7月1日 | 北海道 | ラッソアイスバーグホテルがホテルWBFアートステイ札幌に改称＜WBFリゾート＞ | ||
| 10月7日 | 北海道 | WBFアートステイ札幌がホテルWBF札幌中央に改称＜WBFリゾート＞ | ||
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10月14 日 |
チェーンブランド変更（ラッソホテルズ→ホテルＷＢＦ） | |||
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10月14 日 |
北海道 | 函館グランドホテルがホテルＷＢＦグランデ函館に改称＜WBFリゾート＞ | ||
| 10月 | 北海道 | 函館グランドホテル別館ラ・ジョリー元町がラ・ジョリー元町byWBFに改称＜WBFリゾート＞ | ||
| 11月1日 | 北海道 | ホテルノースゲート札幌がホテルＷＢＦ札幌ノースゲートに改称＜WBFリゾート＞ | ||
| 12月 | 北海道 | ホテルラッソグランデ旭川がホテルWBFグランデ旭川に改称＜WBFリゾート＞ | ||
| 2017年 | 3月18日 | 沖縄県 | ホテルWBF石垣島オープン（→2019年ホテルWBF PORTO石垣島）＜WBFリゾート沖縄＞ | |
| 3月24日 | 福岡県 | ホテルＷＢＦ福岡天神南オープン（117室、4月1日グランドオープン）＜WBFリゾート沖縄＞ | ||
| 3月30日 | 北海道 | ホテルWBF札幌すすきのオープン＜WBFリゾート＞ | ||
| 4月1日 | 大阪府 | ホテルWBF淀屋橋南オープン | ||
| 4月17日 | 北海道 | ラッソライフステージホテルがホテルWBF札幌大通に改称＜WBFリゾート＞ | ||
| 4月25日 | 大阪府 | ホテルWBFなんば稲荷オープン | ||
| 4月 | WBFオンライン㈱設立 | |||
| 4月 | ㈱ホテルWBFオペレーションズ設立 | |||
| 5月23日 | 大阪府 | ホテルWBFアートステイなんばオープン | ||
| 10月7日 | 大阪府 | パームガーデン舞洲 by WBFオープン（グランピング） | ||
| 10月21日 | 沖縄県 | ホテルアクアチッタナハ by WBFグランドオープン（231室）＜WBFリゾート沖縄㈱＞ | レジャー産業1801 | |
| 11月 | 大阪府 | ホテルWBFなんば元町オープン | ||
| 2018年 | 1月12日 | 大阪府 | ホテルWBF心斎橋オープン | |
| 4月1日 | 大阪府 | ホテルWBF北浜オープン | ||
| 4月 | 北海道 | ＷＢＦリゾートが札幌市の「ロテル・ド・ロテル」を買収（→解体） | ||
| 5月1日 | 大阪府 | ホテルWBF北船場WESTオープン | ||
| 6月7日 | 大阪府 | ホテルWBF本町オープン（182室） | ||
| 6月8日 | 大阪府 | ホテルWBF北船場EASTオープン（168室） | ||
| 7月1日 | 福岡県 | ホテルＷＢＦ福岡中洲オープン（134室）＜ＷＢＦリゾート沖縄㈱＞ | ||
| 7月10日 | 東京都 | ホテルWBF東京浅草グランドオープン（216室）＜WBFリゾート＞ | ||
| 8月1日 | 福岡県 | ホテルＷＢＦグランデ博多オープン（275室）＜ＷＢＦリゾート沖縄㈱＞ | ||
| 9月7日 | 大阪府 | ホテルWBFなんばえびすオープン（300室） | ||
| 9月29日 | 京都府 | ホテルWBF京都四条錦邸オープン | ||
| 10月1日 | 大阪府 | ▲ホテルＷＢＦなんば稲荷がHOTEL LINKS NAMBAに改称 | ||
| 10月4日 | 大阪府 | ホテルWBFなんば日本橋オープン | ||
| 11月1日 | 京都府 | ホテルWBF五条大宮オープン | ||
| 12月10日 | 大阪府 | ホテルWBFなんば黒門オープン | ||
| 12月 | WBFリゾート㈱がWBFホテル＆リゾーツ㈱に商号変更 | |||
| 2019年 | 4月1日 | 北海道 | ▲ホテルバランザック札幌S6オープン（旧ホテルWBF札幌すすきの）＜ピクニックストーリー㈱＞ | |
| 4月15日 | 北海道 | 「小樽クルージング」が「龍宮クルーズ」に改称＜(有)北欧産業＞ | ||
| 4月19日 | 沖縄県 | ホテルWBFマルシェ石垣オープン（60室） | ||
| 5月10日 | 北海道 | ホテルラッソ釧路がホテルWBF釧路に改称＜WBFホテル＆リゾーツ＞ | ||
| 7月1日 | 大阪府 | ホテルWBFなんばBUNRAKUオープン（80室） | ||
| 7月31日 | ★WBFリゾート沖縄がTOKYO PRO Market上場廃止 | |||
| 10月1日 | 北海道 | ホテルWBF函館 海神の湯オープン（336室、若松町） | ||
| 10月5日 | 京都府 | ホテルWBF京都東寺オープン（120室） | ||
| 12月13日 | 北海道 | ホテルWBFフォーステイ札幌オープン（札幌市中央区南3条西2丁目） | ||
| 12月23日 | 台湾 | WBFホールディングスが台湾のベンチャー敦謙国際智能酒店と提携すると発表（ホテルWBF淀屋橋南に自動チェックインシステムとAIロボットを導入） | ||
| 2020年 | 1月1日 | 大阪府 | ▲カプセルホテル「Shell*Nellなんばby WBF」閉館 | |
| 1月18日 | 大阪府 | ホテルWBF新大阪スカイタワーオープン（32階400室） | ||
| 2月28日 | 京都府 | ホテルWBF京都堀川五条オープン（118室、京都市下京区）＜WBFホテル＆リゾーツ、タカラレーベン＞ | ||
| 4月27日 | ★WBFホテル＆リゾーツ㈱（大阪市）が民事再生法適用申請（負債180億7200万円）、ホワイト・ベアーファミリー、WBFリゾート沖縄㈱は営業継続 | |||
| 5月1日 | 神奈川県 | ホテルWBF横浜桜木町オープン（277室、3月28日開業予定が延期）＜WBFホテル＆リゾーツ＞ | ||
| 5月30日 | 大阪府 | ▲ホテルWBF淀屋橋南閉館（→2021年1月オフィス「ビズミックス淀屋橋」オープン） | ||
| 6月30日 | ★㈱ホワイト・ベアーファミリーとWBFホールディングス㈱が民事再生法適用申請（負債351億円）、星野リゾートがスポンサー就任予定 | 日経200701 | ||
| 6月30日 | 大阪府 | ▲ホテルWBFアートステイなんば閉館（→2021年KOKO HOTEL大阪なんば） | ||
| 6月30日 | 京都府 | ▲ホテルWBF京都東寺閉館 | ||
| 7月1日 | 沖縄県 | ホテルミナトリオbyWBFオープン（240室、那覇市、計画時はホテルWBF西町） | ||
| 7月中旬 | 北海道 | ホテルWBFイルオナイ小樽オープン（92室、新型コロナウイルスの影響で5月1日開業予定を延期） | ||
| 7月31日 | 大阪府 | ▲ホテルWBF北浜閉館 | ||
| 8月25日 | 北海道 | ▲ホテルWBF札幌ノースゲート閉館（→2021年夏京急EXホテル札幌） | ||
| 8月31日 | 大阪府 | ▲ホテルWBFなんば日本橋閉館 | ||
| 8月31日 | 京都府 | ▲ホテルWBF五条堀川閉館（→2021年夏チサンスタンダード京都五条堀川） | ||
| 8月31日 | 沖縄県 | ▲ホテルWBFアビアンパナ石垣島閉館 | ||
| 9月30日 | 東京都 | ▲ホテルWBF東京浅草閉館（→2021年4月15日THE KANZASHI TOKYO ASAKUSA） | ||
| 9月30日 | 大阪府 | ▲ホテルWBF心斎橋閉館 | ||
| 9月30日 | 京都府 | ▲ホテルWBF京都四条錦邸閉館（→2021年5月17日コンフォートホテル京都四条烏丸） | ||
| 10月 | 大阪府 | ホテルWBFグランデ関西エアポートオープン（22階、700室） | 日経190830広告 | |
| 10月 | 沖縄県 | ホテルWBF松山オープン（100室、那覇市） | ||
| 10月 | 日本成長投資アライアンス㈱がWBFリゾート沖縄に出資する方針を固める（㈱福岡キャピタルパートナーズも出資） | 日経201030 | ||
| 末 | 長野県 | ホテルWBF白馬エコーランドオープン | 日経190830広告 | |
| 2021年 | 1月1日 | 大阪府 | ▲ホテルWBFなんばBUNRAKU営業終了 | |
| 2月14日 | 大阪府 | ▲ホテルWBFなんばえびす閉館 | ||
| 3月1日 | 大阪府 | ▲ホテルWBF新大阪スカイタワー臨時休館 | ||
| 3月30日 | 大阪府 | ▲アパホテル新大阪駅タワーオープン（旧ホテルWBF新大阪スカイタワー） | ||
| 4月1日 | 沖縄県 | ホテルカクテルステイナハオープン（100室）＜WBFリゾート沖縄＞ | ||
| 5月31日 | 北海道 | ▲ホテルWBF札幌大通閉館 | ||
| 12月31日 | ▲ホテルWBFグループ、会員プログラム「Club WBF」終了 |